Le colonel Douglas Wingert est né à Régina, en Saskatchewan, le 31 mai 1954. Il s'enrôle en septembre 1973 dans le cadre du Programme de formation des officiers - Force régulière. Il obtient son diplôme de bachelier en génie chimique de l'Université de Saskatchewan, en mai 1976. Il termine sa formation en Génie électrique et mécanique et est muté au Centre d'instruction au combat, en 1977. À la BFC Gagetown, il commande plusieurs pelotons du Groupe de maintenance de l'unité, qui assure la maintenance de première ligne aux écoles de l'Armée de terre. D'août 1978 à février 1979, il est affecté temporairement au poste de commandement des opérations logistiques du 73e Bataillon des services du Canada, à Ismaïlia, en Égypte, comme membre de la Force d'urgence des Nations Unies. Après avoir suivi un cours de langue en français à la BFC Calgary, le colonel Wingert est muté au Lord Strathcona's Horse (Royal Canadian) en juillet 1981 pour y occuper le poste d'officier de la maintenance. Par la suite G1 au Quartier général du 1er Groupe-brigade du Canada, de juillet 1983 à juillet 1985. Promu au grade de major, il est muté à la section du Soutien logistique du combat du Quartier général de la Force mobile, mais, en 1988, il revient à la BFC Calgary comme commandant de la Compagnie de maintenance du 1er Bataillon des services. En 1990, il est muté en Namibie, avec les Nations Unies, où il commande un contingent logistique canadien du 1er Bataillon des services. Promu au grade de lieutenant-colonel en 1990, il est muté au Quartier général de la Défense nationale. De 1990 à 1998, il sert en qualité de Gestionnaire de projet adjoint au Bureau de projet - Véhicule blindé léger et comme Gestionnaire du cycle de vie des véhicules de type militaire. Il fait également partie de l'Équipe de restructuration - Gestion, commandement et contrôle. Lorsqu'il est promu au grade de colonel, en 1998, il est nommé Directeur - Personnel (Planification) au sein du Groupe des ressources humaines militaires. En décembre 1999, il assume les fonctions d'adjoint spécial du Vice-chef d'état-major de la Défense. En janvier 2002, il entreprend le cours des Études de sécurité nationale à Toronto. Le 25 juillet 2002, il a pris le commandement du 202e Dépôt d'ateliers. Depuis mai 2005, il est le Directeur de l'état-major du programme d'équipement terrestre et conseiller de la branche du GEM.